2x17>> Dolorosa Missão.

Os irmãos vão investigar uma série de ataques de lobisomem em San Francisco, e atendem Madison, a secretária da última vítima. Ela diz a eles que seu chefe ocasionalmente estava flertando com ela, e alega que seu violento ex-namorado Kurt tinha a observados os dois em um bar na noite em que seu chefe morreu.Suspeitando de Kurt ser o lobisomem, enquanto Dean pesquisa , Sam fica para proteger Madison. Existe uma atração entre os dois, mas Sam não responde ao seu flerte. Naquela noite, ela se transforma em um lobisomem e sai sorrateiramente. Madison tenta matar Kurt, mas Dean o salva. No dia seguinte, os irmãos então deduzem que Madison foi infectada durante um aparente assalto no mês anterior. Segundo a lenda lobisomem no diário de John Winchester, um lobisomem volta ao normal se o seu "pai" está morto. Dean é capaz de matar o lobisomem, que é revelado ser vizinho de Madison. Quando ela não altera a noite seguinte, eles acreditam que a maldição foi levantada. Sam fica feliz com Madison e fazem amor, na noite seguinte, mas mais tarde ela se transforma novamente e foge. Não querendo viver como um monstro, Madison implora o dia seguinte para que ele a mate. Com nenhuma maneira de curá-la, o perturbado Sam concede o seu desejo.

                 Falas marcantes do episódio:

Sam: Por que você sempre fica com as gatinhas?

Dean: Porque sou o mais velho.

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Dean: Já sei, está sentado no sofá dela feito um mané, sem saber o que dizer.

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Dean: O que ela está usando?

Sam: Tchau, Dean.

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Sam: Talvez ela não saiba da transformação. Talvez, quando a criatura assume o controle, ela apague.

Dean: Como uma versão feminina do Hulk?

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Dean: Bom, pelo visto, nós precisamos matar um tempinho. Que tal pôquer?

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Dean: Eu vou voltar para o hotel e ver a programação do pay-per-view.

                 Trilha sonora do episódio:

Smoking Gun -  Kip Winger

Silent Lucidity -  Queensryche

Look At You -  Screaming Trees

Down on the Street -  The Stooges